1695.  El primer intento de poblar a Calabozo, se funda “Jesús Nazareno de Calabozo”.

Marzo, 1723.  Los misioneros capuchinos andaluces Bartolomé de San Miguel y Salvador de Cádiz, reunieron 520 indios de las riberas del Orinoco de naciones guaiquires, mapoyes, tamanacos, otomacos, abaricotos y güires en 2 pueblos llamados la Santísima Trinidad de Calabozo y Nuestra Señora de los Ángeles de Calabozo. Cada grupo indígena formaba un barrio separado y entre ambos pueblos había una legua de distancia.

26 de Noviembre de 1723. El gobernador autorizo por petición de los misioneros erigir una villa española en las cercanías de las dos misiones.

15 de Diciembre de 1723. El obispo avala la autorización hecha por el gobernador.

01 de Febrero de 1724. Fray Salvador de Cádiz levantó una cruz y bendijo el sitio de la Villa de Nuestra Señora de la Candelaria de Calabozo, quedando así fundada la ciudad. Los hacendados de la zona obstaculizaron tanto a los indios como a los españoles la construcción del asentamiento.

1726. El  gobernador ordenó y repartió los solares y otorgó 5 leguas alrededor de la villa para los vecinos. En esta época, la ciudad ya se llama Villa de Todos los Santos de Calabozo.

15 de Febrero de 1738. Una real cédula confirmó la fundación, pues los terratenientes hostigaban incluso a través del gobernador, para que les fueran devueltas las tierras donde estaba la villa.

14 de Septiembre de 1741, a raíz de las presiones hechas al gobernador, este ordeno que les fueran devueltas de nuevo las tierras a sus dueños originales.

14 de Agosto de 1744. El padre Antonio de Jaén y 62 vecinos solicitaron al Consejo de Indias la reposición de la villa.

06 de Julio de 1751. Se otorgo la reposición de la villa lo que le correspondía y a las Misiones de la Santísima Trinidad y Nuestra Señora de los Ángeles, una legua en rededor a cada una.

1754 - 1790. se construye la Catedral Metropolitana de Calabozo (hermosa muestra del barroco Venezolano)

20 de Abril de 1774. El Rey de España, le concede por real cédula  el Título, Dignidad y Escudo de Villa eximida.

01 de Enero de 1776. Se formo el primer Cabildo con alcaldes ordinarios de la hermandad, alférez real, alguacil mayor y regidores. Calabozo tenía para la época 428 casas y 3.448 habitantes.

16 de Marzo de 1780. La ciudad, tenía hatos de ganado vacuno, mular y caballar que surtían a Caracas. Calabozo es visitada por el obispo Mariano Martí, fundando la primera escuela.

Del 14 al 24 de Marzo de 1800. La ciudad es visitada por Alejandro de Humboldt, como parte de sus viajes por América.

1808. José Tomás Boves es confinado en Calabozo, transformando a la ciudad en su Cuartel General.

31 de Julio de 1811. El Cabildo de la ciudad, de acuerdo con la Junta de Caracas, proclama la independencia absoluta de Venezuela.

12 de Febrero de 1818 Batalla de Calabozo: Bolívar y Páez comandaban uno 3.500  soldados y caen de sorpresa sobre Calabozo, donde se encontraba atrincherado el caudillo Pablo Morillo. Es  entonces cuando se da inicio a la "Batalla de Calabozo", Páez con su gran experiencia de lucha en los Llanos destroza con su caballería a las tres compañías de Morillo, quedando este reducido. Bolívar ordena poner sitio a la ciudad y le ofrece un indulto a Morillo quien se retira de Calabozo, perdiendo así  la batalla. El caudillo, militar y político José Tadeo Monagas, también participa de manera heróica en esta batalla librada contra Morillo.

1839.  Se fundó el Colegio Nacional de Primera Categoría.

1842. La ciudad cuenta con la primera imprenta.

04 de Febrero de 1848. José Antonio Páez se levantó en esta ciudad contra el gobierno de José Gregorio Monagas.

1863. Calabozo Pasó a ser sede del obispado del mismo nombre; su primer obispo fue Salustiano Crespo.

1864. El general Zoilo Medrano tomó Calabozo y se convirtió en el primer presidente del Estado Guárico.

1848 -1874. Fue la Capital del Estado Guárico.

1877 - 1878. Residió en la ciudad el médico alemán Carl Sachs, quién llevó a cabo estudios sobre el temblador (Gimnotus electricus).

1878 – 1879. La ciudad volvió a ser capital del estado Guárico.

1883. Sergio S. Caldera edita el periódico El Argos.